第十五章硝基化合物及胺-精品文档

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第十五章 硝基化合物及胺? 学习要求 ? 1.握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。 2.掌握胺的化学性质:碱性(结构和溶剂化效应), 胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。 3.掌握硝基化合物的性质。 4.理解三种分子重排反应的实例。 ? 5. 了解腈和异腈的性质。 6.了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。 7.了解硝基化合物及胺的制法。 ? 8.了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。 ? 9. 了解表面活性剂。 作业:1,2,3,4,5,6,7,11,12含氮有机化合物,这部分属于含氮有机化合物,后者包括 硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物。 酰胺和氰虽然是含氮原子,但是它们是羧酸 衍生物。 这章包括两节内容:第一节:硝基化合物第二节: 胺第一节硝基化合物一、硝基化合物的分类、结构和命名:烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物为硝基 化合物 根据烃的不同分类为:脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 命名:硝基总是取代基,以相应烃为母体。 举例对硝基甲苯结构:实际是硝基结构,为共振杂化体结构 一般表示为 (由一个N=O和一个N→O配位键组成)物理测试表明,两个N—O键键长相等,这说明硝基为一P-π 共轭体系(N原子是以sp2杂化成键的,其结构表示如下:O RN O O R N O O RN O共振结构式§15.2硝基化合物的制备? 1.烷烃的硝化:2.亚硝酸盐的烃化与α-氯代羧酸3.芳烃的硝化15.3 物理性质、光谱性质和用途1 物理性质:一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水,有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。2 光谱性质:硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1,1550-1510 cm-1 处有吸收峰。3 用途:一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。§15.4硝基化合物的化学性质? 15.4.1酸性例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、 8.5、7.8 。O R CH N 2 O 假 酸 式 ( 主 )O OH NaOH R CH N Na R CH N O O 酸 式 ( 较 少 )15.4.2与羰基化合物缩合H OH O OH H O R CH NO 2 + R' C 2 2 R' CC NO R' CC NO 2 2 H HR' (R'' )HR' (R'' ) (R'' )15.4.3与亚硝酸的反应RCH O N O 2NO 2 +HR NO O N O 2 CH 2 +HNaOH RC NO RCH NO 2 Na 2 NO NO NaOH 溶 于 呈 红 色 溶 液 蓝 色 结 晶 NaOH R NaOH 2 C NO 2 蓝 色 不 变 不 溶 于 NO 蓝 色 结 晶? 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或 催化氢化为胺。 ? 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物 是伯胺。 F e o rZ n NO NH2 215.4.4还原反应H Cl 硝基化合物在酸性条件下反应,经过下列几步还原为一

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第十五章硝基化合物和胺 - 第十四章 含氮有机化合物 学习要求: 1、掌握芳香族...

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硝基化合物及胺 - 山东理工大学教案第 19 次课 教学课型:理论课□ 实验课□...

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第13章 胺 - 百度文库.txt

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